Анастасия прибыл в США в период между 1917-1920 годами, и по прибытии сразу же был вовлечен в проведение операций Бруклинских доков. Затем, в начале двадцатых, был арестован по обвинению в убийстве одного молодого человека, работающего в порту, после чего 18 месяцев вынужден был провести в исправительной колонии «Синг Синг». Неожиданно был задержан другой подозреваемый по делу, и Анастасия был отпущен на свободу. После этого один за другим стали пропадать свидетели, четыре из которых были особо важными.

Свой талант убивать людей Анастасия показал заблаговременно, и этот факт помог ему вместе с Льюисом Бучалтером «Лепке» близко подобраться к действующей верхушке «Корпорации убийств».

На совести этой организации наемных убийц лежало, по сообщениям, более полутысячи смертей, однако ни за одну из них Анастасия никогда не преследовался. Были осуждены и отправлены в тюремное заключение Лепке и многие другие участники организации, и только Анастасия всегда выходил сухим из воды. Ключевые свидетели против него просто пропадали.

Частичная ответственность на Анастасию возлагается за восхождения к верхам власти Лаки Лучиано. Известно, что в 1930 году Лучиано поделился с ним планами, касающимися расправы со старым Питесом Мустаче, покинувшим Мафию, и что в это момент Анастасия заявил, что он ждал этого целых восемь лет. Он хочет, чтобы Лучиано взял руководство в свои руки и что он готов убить каждого. Кто этому захочет помешать. Причина этого проста – Анастасия знал, что в этом случае и он получит «роль», а к власти он был жаден. Среди тех четырех человек, которые были посланы в ресторан Кони-Айленд для того, чтобы убить Массерию. Это было в 1931 году.

Анастасия получил в прессе прозвище «Лорд Палач» корпорации убийств, его также называли рукой мафии. В 20-30 годах он был преданным союзником поначалу Чарли Лучано, а затем Фрэнка Костелло.