Джозеф Массино оставался на свободе в то время, когда доны Винсент Джиганте и Джон Готти отбывали за решеткой свои сроки. Он считался последним доном прославленных пяти нью-йоркских семей. Джозеф Массино был боссом клана Бонанно, владельцем ресторанов Касабланка и Cafe Via Vento в Куинсе, а также недвижимости в Майами и Куинсе.

Масиино старался держаться в тени, в отличие от бывшего на виду у журналистов Готти. Массино одевался в обычные футболки и джинсы, а не в дорогостоящие костюмы, не давал интервью и не окружал себя длинноногими блондинками, как это было принято у других.

Его осудили всего один раз за вымогательство в 1986 году к 5-летнему тюремному сроку. За сговор и убийство трех человек семьи в 1987 году Массино опять привлекался к уголовной ответственности, но его оправдали. Присущая этому мафиозо со старой закалкой осторожность, выручала его долгие годы. О нем говорили как об очень умном, острожном и осмотрительном человеке, который уважает ценности и традиции мафии. После того, как 200 мафиози были отправлены полицией за решетку, не оказавшийся среди них Массино собрал остатки семьи, и не просто вернул ей прежние позиции, а сделал ее сильнейшей в Нью-Йорке.

Только в 1981 году, когда членов его семьи начали тоже сажать в тюрьмы, Массино сбежал в горы Поконо и жил там под псевдонимом Джозеф Руссо на озерном курорте со своей любовницей. Сдался он только спустя несколько лет, был осужден и в 1992 году вышел на свободу, после чего усиленно начал восстанавливать свою разгромленную семью. И только 9 января 2003 года Массино снова арестовали.