Большой Джим Колоссимо, босс чикагской мафии, на пятом десятке лет влюбился, как мальчишка. Верные ему люди хмурились за его спиной. Предметом его безумной любви стала девятнадцатилетняя певица Дейл Уинтер, которая пела в хоре методистской церкви на Саут-Парк авеню и выделялась своим чистым голосом, природным талантом и благовоспитанностью. Джим Колоссимо предложил ей выступать в его «Кафе Колоссимо». Разразился скандал и методисты выгнали Дейл из хора.

Колоссимо к тому времени превратился из бессердечного гангстера в кроткого ягненка. Он показал ее великому Энрико Карузо и королю Бродвея самому Флоресу Зигфилду, которые подтвердили, что Дэйл обладает исключительным талантом. Ей предлагали грандиозные контракты, но она предпочла устроить свою личную жизнь. Они обожали друг друга, а Большой Джим Колосимо размяк окончательно. Он стал сентиментальным, нанял себе учителя для обучения хорошим манерам. Занятый этим, пятидесятилетний Ромео напрочь забыл о своем бизнесе.

Рядовые члены «семьи» обсуждали между собой поведение босса и начали скрывать доходы. 20 марта 1920 г. Колосимо развелся с Викторией, а 4 мая ввел молодую жену в роскошные апартаменты. Но семейное счастье длилось недолго. Ровно через неделю, 11 мая, племянник Джима Колосимо — Джон Торрио позвонил дяде и попросил принять груз. Колосимо принарядился, нацепил кольцо с бриллиантом, вставил в петлицу красную розу и пошел заниматься «глупым делом». В этот день Большой Джим Колосимо за свою безумную любовь к женщине был убит в 16:25 в гардеробе собственного кафе двумя выстрелами.