В 40-х годах «Синдикатом» заинтересовались власти, и большинство его лидеров были обвинены в причастности к «Делу о Голливудском вымогательстве». Всех их ожидало тюремное заключение. Когда Нитти покончил жизнь самоубийством, на его место пришел один из близких друзей Аккардо — Пол «Официант» Рикка. Он назначил Тони «андербоссом» «Синдиката». После ареста Рикки в 1945 году Аккардо возглавил эту организацию, поднявшись на ее высшую ступень. Помимо Тони на место босса был еще один претендент – мафиози Лоренс Мангано, но по странному стечению обстоятельств в августе 1944 года его убили.

Под видом адвоката Аккардо часто посещал Рикку в тюрьме. На этих свиданиях он получал консультации по поводу решения важных проблем. Первым заданием Аккардо было освобождение из-под стражи осужденных в связи с «Делом о Голливудском вымогательстве». Он блестяще выполнил эту задачу, сумев подкупить чиновников и даже Комиссию по условно-досрочному освобождению.

Когда стало известно о встречах Аккардо с Риккой, которые стали возможны благодаря тому, что Тони представлялся адвокатом Джо Балджером, власти обвинили его в мошенничестве. Но на суде присяжных он был признан невиновным.