Большая популярность и уважение «Синдиката» пришло к Тони Аккардо весной 1929 года. Вместе со Скализе, Ансельми и МакГурном он участвовал в устранении Багса Морана, предводителя «Банды Норт-Сайда». Эта операция осталась в истории как «Резня на День святого Валентина». Двое из четверых гангстеров, одетые в форму полицейских, вошли в арендованный Мораном гараж компании-перевозчика грузов «SMS», приказали всем стать к стене и открыли огонь. Погибли 7 человек, но главная цель не была достигнута – Моран уцелел, так как его в гараже не оказалось. По одной версии, ему повезло, и он опоздал на назначенную там встречу, по второй – он просто убежал, когда увидел полицейских.

В исторических справках исследователи мафии высказывают разные мнения по поводу причастности Аккардо к некоторым громким преступлениям, в частности, к убийству Йеила и к «Резне на День Святого Валентина». Большинство склоняется к верчии, что Аккардо не принимал личного участия в этих событиях, а имел к ним лишь косвенное отношение. Как бы там ни было, Аккардо продолжал и дальше служить Капоне, хладнокровно и тщательно убирая с дороги всех его врагов.

В оглашенном в 1930-м году Чикагской комиссией по борьбе с преступностью списке «Антиобщественных элементов», Аккардо стоял на седьмом месте, тогда как МакГурн занимал четвертую позицию.

В 1931 году Аль Капоне посадили за решетку, вместо него пришел Фрэнк «Боевик» Нити. Первое задание ,которое он поручил Аккардо, было устранение Тэдди Ньюбэрри, преемника Багса Морана. Тони провел операцию успешно: лидер «Банды Норд-Сайда» был найден изрешеченный пулями в канаве на территории графства Портер, в штате Индиана.

Аккардо служил Нити не менее преданно, чем Капоне. В 1933 году, став «капо» семьи, он возглавил одну из подчинявшихся «Синдикату» уличных банд.