Антонио Леонардо Аккардо, а проще – Тони Аккардо, урождённый в 1906 году 28 апреля в чикагском районе «Маленькая Сицилия», входящем в область между Огден- и Гранд-авеню, вырос в семье эмигрантов из Сицилии. Мать и отец Тони – Мария и Франческо – переехали в США в конце XIX столетия, первой школой для Тони стала Начальная школа Джеймса Отиса, расположенная недалеко от дома 5-летнего Аккардо. Спустя пару лет 7-летнего Отиса перевели в новую школу – это была Вашингтонская начальная школа, в которой он закончил в 1916 году 4-й класс.

Особыми знаниями Тони не блистал и рвением к учёбе не отличался. Окончив в 1920 году 8-й класс, юноша начал работать. Интересен факт, что родителям Тони пришлось нарушить закон для того, чтобы несовершеннолетний Тони смог устроиться на работу. Они просто заявили о случайной утере его свидетельства о рождении, а при выдаче нового указали иную дату его рождения – 1904 год, добавив ему два года к настоящему возрасту.

Впервые Тони нарушил закон в 1922 году, в котором 22 марта он, нарушив правила дорожного движения, был задержан и арестован. В следующем году, за хулиганство в одном из местных клубов, его оштрафовали на 200 американских долларов. Этот клуб слыл излюбленным местом сборищ среди местных хулиганов. На этот пери од Аккардо уже был членом уличной группировки «Цирковая банда» (или «Банда Циркового Кафе»).

Тони вместе с друзьями – Клодом Мэддоксом, Тони Капецио и Джеком МакГурном, занимался грабежами, кражами, угонами автомобилей и прочими незаконными операциями. Официально, на период выхода в США «Сухого закона» (1920-е гг.), Тони работал водителем грузовика, поэтому и стал заниматься нелегальными перевозками запрещённого спиртного и самогона, производимого на подпольных производствах «Маленькой Сицилии». Он развозил его в бары и «спикизи», растущие, словно «на дрожжах» по территории всей страны.